Da Firenze: Uscita autostrada A1 di Firenze Certosa. Prendere la superstrada Firenze Siena ed Uscire a Poggibonsi Da Roma: percorrere l'autostrada A1 ed uscire a Valdichiana. Seguire le indicazioni per Siena, percorrere la tangenziale Ovest di Siena e prendere la superstrada Siena Firenze. Uscire a Poggibonsi Centro e seguire le indicazioni per San Gimignano. Per arrivare alla Cappuccina bisogna oltrepassare il paese percorrendo la strada esterna alle mura medioevali. Il Relais la Cappuccina rimane circa un chilometro dopo San Gimignano sulla sinistra. Da Pisa: percorrere la superstrada Pisa Firenze ed uscire ad Empoli. Seguire le indicazioni per Castelfiorentino – Poggibonsi. Una volta giunti a Certaldo svoltare a destra e seguire le indicazioni per San Gimignano. Il Relais della Cappuccina rimane sulla destra poco prima di giungere a San Gimignano.

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